本帖最后由 魍者歸來 于 2022-12-19 18:11 編輯
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藥物簡介：8 Y/ G* q( Q: I( j! k" R
對乙酰氨基酚，英文名“Paracetamol”，化學名稱4-羥基乙酰苯胺，中文俗稱撲熱息痛(不得不說，這個翻譯真的稱得上是信達雅了)，主要用于解熱、鎮痛，由于毒副作用相對小，是較安全的退熱藥，所以在常見的復方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康，兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。3 s; Z I( z; ^( Y, Y( [; z) E
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藥物結構：
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上圖是對乙酰氨基酚的結構式，紅線左側是苯酚(高中化學必修2)，右側是乙酰氨基(高中化學選修3，拓展)。
2 b( }6 m- @2 P/ M9 W4 L1 K 酚羥基(就是最左邊連接在苯環上的“—OH”)有弱酸性，所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字，指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在，能使苯環活化，是芳基類藥物的常見合成手段。
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% s4 s8 w- o" q% y藥物機理：
. O( C" Q4 U5 q2 Z2 L, ? (注：機理這部分超出我一個化學老師的能力范疇了，所以是從網上篩選出的資料，僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮痛藥，是一種環氧化酶抑制劑，通過選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成，導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用；通過抑制前列腺素等的合成和釋放，提高痛閾而起到鎮痛作用，屬于外周性鎮痛藥。
M, z( |( P+ d' ^0 d! ^ 對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用，發炎時需要搭配消炎藥同服。+ `. k8 `, ~/ ^& ^' k
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毒副作用：. M- T0 o7 H e3 r8 z5 \3 h3 x% s
過量服用可能導致不可逆的肝損傷，長期大量用藥也可導致腎功能異常。 @: O1 O! J% b& M* l! C+ @. T
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特別說明：: G( t) ~6 n$ o2 K9 R! n' @+ c
不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復方感冒藥”。
1 ~7 z( k4 S% d9 P d F; ~應社友@曲嘛黑 要求，把制備方法貼出來：- |" x( Z5 r6 C: s, s
方法1：在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下，以Pd／C為催化劑，將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離，直接乙酰化合成對乙酰氨基酚，收率64.3％。
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6 y( k6 \: O! \$ x) B" c 方法2：在醋酐和醋酸的混合液中，用0.05％～0.5％PfC為催化劑，將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚，直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚，總收率達75％~100％。2 p$ t" i. V+ I
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方法3：以對氨基苯酚和乙酸酐為原料，以鋅粉為抗氧化劑，以活性炭為脫色劑， 以稀乙酸為反應介質，采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚，產率可達81.2％。+ R w2 D1 f+ F* Y. c( \! @
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方法4：先將對羥基苯乙酮肟化，再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟，收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑，以丙酮為溶劑，重排得對乙酰氨基酚，產率81.2％。% G4 x, ^0 {' k( d: T5 a& V/ ]& P
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發表于 2022-12-19 11:14:05
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